Ipso-substituție

(din latina ipse - însuși, cel mai mult), opțiunea de substituire în aromă. , caracterizată prin înlocuirea substituentului prezent în moleculă cu alt grup. Înlocuirea hidrogenului nu este considerată ca I.-. , deși cazul invers, adică înlocuirea lui k. grupuri la hidrogen, se referă la acest punct. I. -s. poate scurge. mecanisme. Pentru naib. pe scară largă de I.-z. poartă nucleofon p-tion. substituții care apar cel mai adesea cu formarea complexelor s anionice ca intermediari. Deci, de exemplu. , I.-z. Aceasta se produce atunci cand sinteza fenolului din acid benzen sulfonic sau Smiles


In special ușor supuse la o astfel de substituție onium grup (diazoniu, halogenonium și colab.), Și anume ca o grupare deplasabilă acționează ca o moleculă neutră, de exemplu ... , în rațiile lui Balz-Shiman (1), Sandmeyer (2) și Gatterman (3):


I. -s. Uneori se observă, de asemenea, la electrof. substituție, procedând la formarea ca intermediari ai complexelor s cationice, de exemplu, , cu nitrarea derivaților de benzen, pro-difuziunea acizilor arilsulfonici etc., de exemplu. :


În seria Elementoord. Conn. I. -s. se realizează, de exemplu, în protonele de protodemetalilare. :


Și. -s. poate fi realizată și atunci când acționează pe aromatice. conexiuni gratuite. radicali:


Și. -s. este de asemenea adesea observată în seriile de heterocicluri. compuși. Lit. : Chimia organică generală, trans.cu engleza. , 1, M., 1981, p. 336-38; t. 3, Moscova, 1982, p. 406; Traynham I. G, J. Chem., Education, 1983, v. 60, nr. 11, p. 937-41. D. V. Davydov.


Enciclopedii chimice. - M .: Enciclopedia sovietică. Ed. I. L. Knunyants. 1988.